Fondata nel 529 da San Benedetto da Norcia sul luogo di un’antica torre e di un tempio dedicato ad Apollo, situato a 516 metri sul livello del mare, ha subito nel corso della sua storia un’alterna vicenda di distruzioni, saccheggi, terremoti e successive ricostruzioni.
Alla comunità monastica si accedeva presso la chiesa di San Martino, stabilita da San Benedetto nel tempio dell’acropoli, nella zona sud-occidentale rispetto all’attuale monastero, in una zona meno impervia.
In cima al monte vi era l’oratorio di San Giovanni, stabilito dal santo sul luogo di un’ara di Apollo, secondo quanto ci ha tramandato Gregorio Magno: in questo oratorio Benedetto volle esser sepolto assieme alla sorella Scolastica.
Attorno al 580, durante l’invasione dei Longobardi, il monastero venne distrutto per la prima volta dai longobardi di Zetone e la comunità dei monaci, con le spoglie del santo fondatore, dovette riparare a Roma, trovando ospitalità presso il Palazzo del Laterano.
Ricostruita intorno al 718 sotto l’impulso di Petronace di Montecassino, l’abbazia venne distrutta una seconda volta dai Saraceni nell’883, venendo riedificata per volere di papa Agapito II solo nel 949.
Secondo l’Historia Langobardorum di Paolo Diacono, nel 577 il cenobio del monastero fu distrutto dai Longobardi di Zotone, che costrinsero i monaci a rifugiarsi a Roma. L’autore era uno dei cinque grammatici stranieri della Scuola Palatina di Carlomagno, che si era ritirato a Montecassino dal 782 alla morte. Il testo precisa che le reliquie di san Benedetto e di santa Scolastica erano state sottratte e collocate in due monasteri omonimi della Gallia, nell’abbazia di Fleury-sur-Loire (ribattezzata Saint-Benoit-sur-Loire) e nella Collegiata di San Pietro a Le Mans.
Il documento originale della regola invece era rimasto nelle mani dei monaci, che un secolo più tardi poterono rifondare la comunità cassinense.
Nell’874 i resti di santa Scolastica furono trasferiti a Juvigny-sur-Loison per volere della Regina Richilde, moglie dei re dei Franchi Carlo il Calvo. Nel luglio 1107 papa Pasquale II si recò a Fleury e dichiarò falsa la traslazione delle reliquie di san Benedetto, a seguito di un evento ritenuto prodigioso. La contesa storica delle reliquie fra Montecassino e le altre due abbazie francesi rimase in essere nei secoli successivi.